Журнал физиологии и патологии растений

Обзор биосинтеза тритерпеноидов в растениях и структурное описание гимнемазидов и гимнемозидов из Gymnema Sylvestere

Кулдипсингх А. Калария и Дипал Минипара

Обзор биосинтеза тритерпеноидов в растениях и структурное описание гимнемазидов и гимнемозидов из Gymnema Sylvestere

Растения являются богатым источником многих групп природных продуктов, и одна из таких крупнейших групп состоит из структурно разнообразных соединений, имеющих скелет 30-углеродного предшественника оксидосквалена, к которому присоединены гликозильные остатки, и поэтому называются сапониновыми гликозидами. Начальной точкой пути биосинтеза тритерпеноидов является циклизация 2,3-оксидосеквалена, однако требуемый здесь секвален фактически производится в результате действия скваленсинтазы, что приводит к конденсации голова к голове двух единиц фарнезилпирофосфата (FPP), который сам производится под действием фарнезилпирофосфатсинтазы (FPPS) через конденсацию двух единиц изопентенилпирофосфата (IPP) и его изомера диметилаллилпирофосфата (DMAPP), которые являются конечными продуктами пути мевалоната (MVA) в цитозоле и пути 2-C-метил-D-эритритол-4-фосфата (MEP) в пластидах. Дальнейшая модификация 2,3-оксидосквалена посредством реакций окисления, гидроксилирования и гликозилирования генерирует сложные сапонины. Циклизация 2,3-оксидосквалена и последующее расширение кольца через карбокатион и сдвиг углерода изначально образованного тетрациклического даммаранового катиона приводит к образованию множества структурно разнообразных пентациклических тритерпеноидов. Сообщается, что множество оксидоскваленциклаз (OSC) генерируют структурное разнообразие в тритерпеноидах. Сайт-специфическое окисление циклического скелета, синтезируемого OSC, вызывается цитохромом P450s (P450s), большим семейством генов в растениях. После того, как субстрат обрабатывается через P450s, он далее диверсифицируется посредством действия UDP-зависимых гликозилтрансфераз (UGTs), которые приводят к гликозилированию по гидроксильным и/или карбоксильным группам. Внутри- и внеклеточный транспорт, хранение, вкус, биопоглощаемость и биологическая активность тритерпеноида в значительной степени зависят от дифференциального состава сахаров и их способа прикрепления к тритерпеновому каркасу. В нескольких опубликованных статьях есть неясность в структуре сапонинов олеанового типа и общей классификации сапонинов, что касается гимнемозидов из Gymnema sylvestere, поскольку они описаны в группе даммаренов. Мы разрешили неясность в этом обзоре и попытались упростить и изобразить путь биосинтеза тритерпеноидов в растениях, начиная с пути MAP/MEV до структурно наиболее модифицированных форм, таких как глютинол и фриделин.