Хейзел Марк
Куркумин, полифенольный пигмент, содержащийся в куркуме, обладает огромным лечебным потенциалом, но его еще предстоит разработать в качестве лекарственного средства из-за его плохой растворимости в воде и метаболической нестабильности. Куркумин может оставаться в кето-енольных таутомерных формах в зависимости от pH окружающей среды, согласно структурному анализу. Куркумин, полифенольный пигмент, содержащийся в куркуме, обладает огромным лечебным потенциалом, но его еще предстоит разработать в качестве лекарственного средства из-за его плохой растворимости в воде и метаболической нестабильности. Куркумин может оставаться в кето-енольных таутомерных формах в зависимости от pH окружающей среды, согласно структурному анализу. Кето-форма образуется при кислом pH, а наличие мотива -дикетона в молекуле активирует метиленовую группу, позволяя ей отдавать атом водорода активным формам кислорода, что приводит к ее антиоксидантным свойствам. Из-за существенной делокализации электронов из одного ароматического кольца в другое через пи-орбиталь связей C=C в гептадионовой связи енольная форма куркумина, присутствующая при щелочном pH, образует плоскую молекулу. Куркумин расщепляется до более мелких молекул при щелочном pH, которые, как было доказано, обладают терапевтическим потенциалом. Метиленовая группа в домене -дикетона, а также метокси- и феноксигруппы в ароматических кольцах куркумина были идентифицированы как места контакта с ферментами и сигнальными молекулами и могут участвовать в их инактивации, согласно исследованиям молекулярных взаимодействий. Куркума, полученная из корневища растения Curcuma longa, давно используется в индийской традиционной медицине для заживления ран, облегчения боли и в антибактериальных целях. Однако никто не знал, что такое биоактивный компонент куркумы, пока Фогель-младший не извлек желтый пигмент в чистом виде в 1842 году. Милобедзка и Лампе выяснили его химическую структуру и назвали его куркумином в результате этого. После этого фракционирование Шринивасана в 1953 году показало, что он состоит из трех отдельных молекул: куркумина, деметоксикуркумина и бисдеметоксикуркумина. Четвертая молекула, циклокуркумин, была недавно обнаружена с использованием улучшенных хроматографических методов, совместимых смол и систем растворителей.